霸占朋友財產
在清華講演中李敖自稱：“李敖真夠朋友，對所有人都夠朋友，絕不會先出賣朋友。” 而2005年5月江蘇文藝出版社出版的《與李敖打官司》，作者范泓在書中真實披露了李敖是如何侵占其老朋友蕭孟能的巨額財富的。書中介紹說，蕭孟能是國民 黨中央通訊社社長蕭同茲的兒子，1957年創辦了《文星》雜志，1961年蕭孟能大膽起用比自己年輕14歲的李敖，挑起“中西文化論戰”，為臺灣民眾呼吁 自由，文星的接納為李敖事業成功奠定了基礎。
后來文星雜志被封，文星書店被關，蕭孟能因為欣賞李敖的才氣并信任他們之間長達18年的莫逆交情，于是當蕭因債務纏身需暫離臺灣時，蕭毫無保留的把自己所 有的財產，包括房產、股票、收藏文物以及一切檔案、契據、圖章等，當時就價值2000萬新臺幣以上的財產，交給了李敖全權處理。
不料半年后，當蕭回到臺灣時欲收回保管財產時，李敖卻無意歸還。經多方勸說交涉無效后，蕭孟能被迫于1980年8月以“侵占和背信罪”將李敖告上刑事法庭，當時臺灣人和香港人恐怕沒有不知道該事件的。
初審時，李敖憑藉其如刀的筆，如簧的舌，加上無與倫比的收集材料的天賦，盡管他當時的妻子胡茵夢舍婚取義、毅然出庭作證，證明李敖將蕭孟能的房子、古董字 畫等據為己有，僅她記得的就有傅抱石、吳昌碩、齊白石的畫，還有乾隆御批的絹綢等珍貴文物；盡管輿論一邊倒，從臺灣到香港，民眾普遍認為李敖欺世盜名、見 利忘義，但法庭一審還是判處了李敖無罪。
但在二審時蕭孟能拿出了殺手鑭，那就是李敖為蕭氏處理財物時親手寫下的賬單長卷，李敖交給蕭過目時，蕭留下了影印件。當法庭出示這一證據時，李敖驚慌失色。盡管李熬還是寫出了洋洋萬言的抗訴書，但卻無法為自己洗脫罪名。最后二審判決李敖侵占罪名成立，入獄６個月。
有才無德的李敖
然而這場官司打的是刑事官司，并未附帶民事賠償。李敖雖然輸了官司，鋃鐺入獄，但他侵占的巨額財物依然歸他所有。所以二十多年后李敖為慰安婦捐贈拍賣的字 畫，就有當年蕭孟能的收藏。對于這次坐牢，李敖向來諱莫如深，偶爾提及他也只強調國民黨黑手的介入，是對他的政治迫害，甚至謊稱被人誣陷。
在吳祥輝1986年出版的《李敖死了》一書中還介紹說，更讓人想不到的是，此后李敖對蕭孟能實施長達多年的瘋狂報復，除了在文章中一再丑化攻擊外，李敖還 以自己及其弟、密友等人的名義，控告蕭孟能民刑案件高達35件之多，使蕭三天兩頭就要找律師跑法院，蕭還兩次因李敖的控告而入獄。蕭孟能最后對李敖的評估 是“有才無德啊”。
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